1999年香港谁最红？
1999年的四大天王已经各自拥有了家庭，进入了人生的新阶段。 黎明当时刚刚和乐基儿恋爱，所以并没有多少新专辑发行；张学友处于半隐退状态，一年只发了《雪狼湖》和《这个冬天不太冷》两张专辑；郭富城刚刚通过《浪漫樱花》复出，并且在这两年里连升八个 key，创造了亚洲歌手演唱难度的纪录；而刘德华则是在这一年完成了自己音乐生涯最重要的两张唱片——《人间爱》和《爱的漩涡》，而且在这张里面首次尝试了自编曲、自制作、自演奏的多重身份。
不过如果论及当时四大天王的走红程度，还得是郭富城和张学友占据头两位，因为这两个人的电影片酬和演唱会收入都是最高的。 刘德华虽然同样频繁的在影视歌三方面发展，但无论是电视剧还是电影，他的角色都很少有大尺度，例如《大冒险家》里他只能穿泳裤演周润发的儿子，在《赌侠》系列里他只是刘松仁的师弟；而在歌曲方面，他这一阶段的作品风格大多偏向于情歌，而且也多是他人填词创作的经典曲目，例如《真永远》和《一千次原谅》等，这些作品在当时风靡一时，却也让他受到“情歌王”的约束。
相比之下，郭富城的新歌产量最低，但他却凭借这张专辑在当年击败了众多对手，拿到了台湾金曲奖最佳男歌手，这张专辑也是他的唱片公司华纳以最高规格为他打造的概念之作，其中的《听不到的伤心故事》和《梦中的婚礼》更是成为了当时的热门金曲。 而张学友在这两年的演唱会次数仅次于刘德华，成为四大天王里开演唱会最多的一个。
另外在这一时期，四大天王的粉丝团也开始出现了分化，以年份来划分粉丝群体的现象开始明显起来，1999年的时候不少人都已经听过他们的歌，但并没有全部拥有他们的专辑，因此每次有新歌发布的时候都会引起轰动，很多歌迷都会去抢购。